Chesapeake Bay retrívr byl vyšlechtěn ve Spojených státech amerických v průběhu 19. století. Jeho hlavním využitím bylo aportování střelených vodních ptáků nebo také hon na divoké kachny, avšak v současné době uvidíme Chesapeake Bay retrívry spíše jako společenské psy. Podle pověsti byli předci tohoto plemene přivezeni do Spojených států na anglické lodi, která uvízla v mělkých vodách Chesapeacké zátoky ve státě Maryland. To se stalo roku 1807 a dvě štěňata, která se nacházela v této lodi, červený pes Sailor a černá fenka Canton, byla darována kapitánovi Georgeovi Lawovi, kterému se podařilo anglickou brigu z mělčiny vyprostit. Štěňata byla později křížena s místními psy, především s žlutými a žlutě hnědými kunhaundy. Jejich potomky měli tedy údajně být Chesapeake Bay retrívři.  Jak moc je tato pověst pravdivá nelze s přesností určit, avšak žlutohnědí kunhaundi pravděpodobně byli skutečnými předky dnešních česepíků. Samotný Sailor a Canton byli popisováni jako příslušníci plemene St. Johnova vodního psa; dnes již vymřelého plemene, které se podílelo i na šlechtění zlatých retrívrů.

Roku 1855 byl stanoven první standard Chesapeake Bay retrívrů. Od roku 1964 byl chesapeak bay retrívr oficiálně označován jako národní plemeno Marylandu. Právě toto plemeno se také stalo maskotem univerzity Maryland.